Whittaker ist der Sohn des Gemischtwarenhändlers Edward Whittaker und seiner Frau Vi aus Staffordshire (England). Sie waren wegen des besseren Wetters in die damalige britische Kolonie Kenia ausgewandert. Dort bewirtschafteten sie eine Farm in der Nähe von Thika, wo Roger geboren wurde und aufwuchs. Nach der Grundschule besuchte er die Prince of Wales School, die heutige Nairobi School. Im Rahmen des Wehrdienstes bei Kenia Regiment kämpfte er im Mau-Mau-Krieg im Aberdare Forest. 1956 wurde er entlassen und begann ein Medizinstudium in Kapstadt, Südafrika, das er aber mit dem Wunsch, Lehrer zu werden, abbrach. Dafür studierte er Zoologie, Biochemie und Meeresbiologie an der Bangor University in Wales. Mit Auszeichnung erlangte er den Abschluss als Bachelor of Science (B.Sc.).

Schon während des Studiums war Whittaker als Amateurmusiker aktiv. Seinen ersten Auftritt hatte er 1958 im „Equator Club“ in Nairobi. Den ersten Auftritt in Europa hatte er im Sommer 1962 in Portrush, Nordirland. Im selben Jahr erschien dort auch seine erste Single Charge of the Light Brigade. Sein erster Hit war 1962 Steelman. Der 1967 erschienene Mexican Whistler, eine Instrumentalnummer, bei der Whittaker die Melodie nur pfiff, wurde ebenfalls populär und oft in Radioprogrammen gespielt. 1969 hatte der Sänger seinen ersten großen Erfolg mit Durham Town. Es folgten weitere Erfolge in England, die in den 1970er Jahren auch im Ausland bekannt wurden, so im deutschsprachigen Raum. Seine erfolgreichsten Hits aus dieser Zeit waren The Last Farewell, River Lady, Indian Lady und I Don’t Believe in If Anymore. Dabei wurde The Last Farewell die weltweit meistverkaufte Single in seiner Karriere. Sie wurde in elf Ländern insgesamt über elf Millionen Mal verkauft. Daher ist dieses Lied sein am häufigsten gesungenes Lied und es wurde von anderen Künstlern aufgenommen, so unter anderem von Ray Conniff und Elvis Presley.
Roger Whittaker, Oldenburg 1976

Ende der 1970er Jahre und in den 1980er Jahren war Whittaker vor allem mit deutschsprachigen Liedern seines langjährigen Produzenten Nick Munro erfolgreich, die er mangels Sprachkenntnissen rein phonetisch sang. Sein größter Erfolg war hier Albany aus dem Jahr 1981. Er war Gast in zahlreichen Musiksendungen im Fernsehen, darunter auch mehrmals in der ZDF-Hitparade. Er ging mehrmals auf große Tournee. Eines seiner Konzerte in Berlin im Jahr 2003 erschien auch als DVD unter dem Titel Roger Whittaker – Live in Berlin. Er beendete seine Tourneekarriere offiziell im Jahr 2013.

Bekannt wurde Whittaker auch als Kunstpfeifer. Zu seinen bekanntesten Schöpfungen gehören der Mexican Whistler (1966), der Irish Whistler, der Australian Whistler und der Finnish Whistler (1970). Daneben hat er u. a. auch die Elisabethserenade in einer gepfiffenen Version aufgeführt.

Zu den größten Fans Whittakers zählte der ehemalige US-Präsident George Bush sen., auf dessen Goldener Hochzeit er sang.[1]